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:『Fate/stay night』の4年前(『Fate/hollow ataraxia』の5年前)の秋に士郎と出会う。成り行きで文化祭の看板作りを周りから押し付けられて一人で作っていた士郎に対して、後ろで手伝うこともなく悪態を吐きながらも一晩付き添い、出来上がった看板を見て「お前馬鹿だけどいい仕事するじゃん」と素直に笑った。
 
:『Fate/stay night』の4年前(『Fate/hollow ataraxia』の5年前)の秋に士郎と出会う。成り行きで文化祭の看板作りを周りから押し付けられて一人で作っていた士郎に対して、後ろで手伝うこともなく悪態を吐きながらも一晩付き添い、出来上がった看板を見て「お前馬鹿だけどいい仕事するじゃん」と素直に笑った。
 
:それをきっかけに以降は士郎を馬鹿にしながらも親しい友人として付き合うように成り、彼を利用しようとする人物に影で社会的制裁を加えたり、自分の家に招待したりと、曲がりなりにも友人をやっていた<ref group="出" name="『Fate/side materiale』p.74-75">「Fate用語辞典-間桐慎二」『Fate/side material』p.74-75</ref>。少なくとも彼は士郎を大親友だと思っていた。もちろん衛宮邸に桜が通っているのも知っていながら黙認し、任せている。
 
:それをきっかけに以降は士郎を馬鹿にしながらも親しい友人として付き合うように成り、彼を利用しようとする人物に影で社会的制裁を加えたり、自分の家に招待したりと、曲がりなりにも友人をやっていた<ref group="出" name="『Fate/side materiale』p.74-75">「Fate用語辞典-間桐慎二」『Fate/side material』p.74-75</ref>。少なくとも彼は士郎を大親友だと思っていた。もちろん衛宮邸に桜が通っているのも知っていながら黙認し、任せている。
:『Fate/stay night』の3年前、桜が魔術教育を施されている場面に出くわしたことで、桜こそが間桐の後継者でありいらない子は自分の方だということに気付き、更に今まで勘違いしていた自分の惨めさに気付く。
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:『Fate/stay night』の3年前、桜が魔術教育を施されている場面に出くわしたことで、桜こそが間桐の後継者でありいらない子は自分の方だということに気付き、更に今まで勘違いしていた自分の惨めさに気付いた。
 
:その桜から謝られ、今まで桜のことを見下すように同情していた彼にとってこれ以上ないくらいの悔辱を感じることになった。
 
:その桜から謝られ、今まで桜のことを見下すように同情していた彼にとってこれ以上ないくらいの悔辱を感じることになった。
:以降は慎二に隠さなくても良くなって開き直った父や祖父から存ない物として扱われ、彼は屋敷における「空気」になった。その「空気」を無視せず同情を向け続ける桜を憎み、同時に希望を持つ。彼曰くいっそ無視してくれれば良かったらしい。
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:以降は慎二に隠さなくても良くなって開き直った父や祖父から存在しない物として扱われ、彼は屋敷における「空気」になった。その「空気」を無視せず同情を向け続ける桜を憎み、同時に希望を持つ。具体的に言えば家族として、兄としての複雑な感情を捨て切る事も出来なかったようである、この辺りが実に彼らしく[[ギルガメッシュ]]をして『最高の道化』と言わしめる点なのだろう。なおその[[ギルガメッシュ]]からもその『道化としての在り方』から桜が向ける哀れみとは別の哀れみを向けられていた。慎二本人曰く(桜が)いっそ無視してくれれば良かったらしい。
 
:その後は彼にとって苦痛でしかないと感じるような3年間を味わうこととなる。この自分の理想とする世界と自分のいる世界のギャップは彼を大きく歪めることとなる。
 
:その後は彼にとって苦痛でしかないと感じるような3年間を味わうこととなる。この自分の理想とする世界と自分のいる世界のギャップは彼を大きく歪めることとなる。
 
:自分が本当は後継者では無いと知った時、今まで自分を形成してきたものが全て終わったと感じるほど、彼は「間桐の後継者」という事に自分の価値を見いだしていた。
 
:自分が本当は後継者では無いと知った時、今まで自分を形成してきたものが全て終わったと感じるほど、彼は「間桐の後継者」という事に自分の価値を見いだしていた。
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:アクの強い人柄ではあるが、衛宮士郎、[[柳洞一成]]、間桐慎二の三人が揃うととてもバランスのいい友人グループになるのでは、と言われている(実際、球技大会や修学旅行では三人で行動している)。
 
:アクの強い人柄ではあるが、衛宮士郎、[[柳洞一成]]、間桐慎二の三人が揃うととてもバランスのいい友人グループになるのでは、と言われている(実際、球技大会や修学旅行では三人で行動している)。
 
:彼にとって「使える奴」という評価は相手を認めているということ。士郎は彼にとって自覚は無いがライバルでありたいと思うような、他に代えのない特別な存在。ただしそれと好悪の感情は別であるため、容易に敵にも味方にもなってしまう。ただし独占欲はかなり強く士郎が男であれ女であれ、自分ではなく別の奴を選ぶくらいなら殺してしまおうとする。
 
:彼にとって「使える奴」という評価は相手を認めているということ。士郎は彼にとって自覚は無いがライバルでありたいと思うような、他に代えのない特別な存在。ただしそれと好悪の感情は別であるため、容易に敵にも味方にもなってしまう。ただし独占欲はかなり強く士郎が男であれ女であれ、自分ではなく別の奴を選ぶくらいなら殺してしまおうとする。
:もし彼が女性として生まれていて士郎に選ばれていた場合はそうした歪みや劣等感から脱してヒロインになるであろう事が言われている。だが、間違いなく桜は黙っていないだろうと思れる。
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:もし彼が女性として生まれていて士郎に選ばれていた場合はそうした歪みや劣等感から脱してヒロインになるであろう事が言われている。だが、間違いなく桜は黙っていないだろうと思われる。
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:その女の慎二は桜と同じく髪色が紫色に変化している事から、女性であった場合まず確実に蟲倉に放り込まれて間桐のための胎盤として作り変えられる事が考えられる。
 
:聖杯戦争中は、マスターとなれたことで増長しているため、普段より割り増しで傍若無人な性格になっている。普段の慎二はあそこまでひどい人間ではない<ref group="出" name="『Fate/complete material Ⅱ Character material.』p.97" />。
 
:聖杯戦争中は、マスターとなれたことで増長しているため、普段より割り増しで傍若無人な性格になっている。普段の慎二はあそこまでひどい人間ではない<ref group="出" name="『Fate/complete material Ⅱ Character material.』p.97" />。
 
:欠点は多いが、[[言峰綺礼]]のような真性の悪人ではなく、倫理観が欠落する魔術師でもなく、あくまでも一般人の感覚で聖杯戦争を戦っており、凛は彼を「人畜無害な存在」と評している。ただし、一般人であるがゆえに、サーヴァントの強大な力を自身の欲望のために悪用するような小人物でもある。
 
:欠点は多いが、[[言峰綺礼]]のような真性の悪人ではなく、倫理観が欠落する魔術師でもなく、あくまでも一般人の感覚で聖杯戦争を戦っており、凛は彼を「人畜無害な存在」と評している。ただし、一般人であるがゆえに、サーヴァントの強大な力を自身の欲望のために悪用するような小人物でもある。
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;[[間桐臓硯]]
 
;[[間桐臓硯]]
:表向きの祖父。実際は6代前の先祖。慎二の顔は若い頃の彼譲り。桜ルートでは幾度となく失敗し、ライダーを消滅させかけたことで完全に見限られ、失敗作と罵られた。慎二にとっては恐怖の対象だが、臓硯は何だかんだで慎二の事を可愛がっており、慎二に'''「優越」と「権利」'''を教えた。
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:表向きの祖父。実際は6代前の先祖。慎二の顔は若い頃の彼譲り。桜ルートでは幾度となく失敗し、ライダーを消滅させかけたことで完全に見限られ、失敗作と罵られた。慎二にとっては恐怖の対象だが、臓硯は何だかんだで慎二の事を一応は可愛がっており、慎二に'''「優越」と「権利」'''を教えた。
 
;[[間桐鶴野]]
 
;[[間桐鶴野]]
 
:実父。『Fate/stay night』の3年前に死去。間桐家の再興を願う臓硯とは反対に、慎二に「存在」と「落第」を教え、間桐家を絶やそうと考えた。そのため慎二は父親に何の感情も抱いていない。タスクオーナ版では彼との会話が描かれる。
 
:実父。『Fate/stay night』の3年前に死去。間桐家の再興を願う臓硯とは反対に、慎二に「存在」と「落第」を教え、間桐家を絶やそうと考えた。そのため慎二は父親に何の感情も抱いていない。タスクオーナ版では彼との会話が描かれる。
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:叔父。父よりも生まれつき魔術の才能はあったものの、魔術師の家系を継ぐことを拒否し、普通の人間としての生き方を選んだ。『hollow』によると、慎二は彼が聖杯戦争に参加して死亡したことを知らないようである。
 
:叔父。父よりも生まれつき魔術の才能はあったものの、魔術師の家系を継ぐことを拒否し、普通の人間としての生き方を選んだ。『hollow』によると、慎二は彼が聖杯戦争に参加して死亡したことを知らないようである。
 
;[[間桐桜]]
 
;[[間桐桜]]
:義妹。家族であり侵略者。何かと辛辣な態度で接する。憐れんでいた彼女に実は自分こそが逆に憐れまれていた事実が彼を歪みに導いた。
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:義妹。家族であり侵略者。何かと辛辣な態度で接する。憐れんでいた彼女に実は自分こそが逆に憐れまれ、そうであっても家族としての情を捨て切れない複雑な感情と事実が彼を歪みに導いた。
:桜ルートでは彼女が黒化する最後の引き金となった。『hollow』では立場が逆転し、彼女の怒りに震える日々。
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:桜ルートでは彼女が黒化する最後の引き金となった。黒桜になる手前の桜から言わせれば『虫けら』。『hollow』では立場が逆転し、彼女の怒りに震える日々。
 
;[[メドゥーサ|ライダー]]
 
;[[メドゥーサ|ライダー]]
 
:使役するサーヴァント。魔力供給は桜に担当させているもののやはり彼自身が完全な魔術師でないため、火力や装備面で能力を低下させている。慎二の命令に粛々と従っている彼女からも内心では嫌われている。
 
:使役するサーヴァント。魔力供給は桜に担当させているもののやはり彼自身が完全な魔術師でないため、火力や装備面で能力を低下させている。慎二の命令に粛々と従っている彼女からも内心では嫌われている。
 
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;[[ハサン・サッバーハ〔呪腕のハサン〕|真アサシン]]
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:臓硯のサーヴァント。本編では絡みは無いが派生作で「坊ちゃん」と呼ばれそれなりに丁重に扱われている。
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;[[遠坂凛]]
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:同じ古い魔術師の家系同士で同級生。自身にはない魔術師としての血を残す彼女に対して嫉妬と羨望がない交ぜの複雑な感情を向ける。 以前に告白してフラれて逆恨みしているが実はそれは余り気にもしていない。彼にとって重要なのはあくまで『権利』と『[[衛宮士郎]]』なのだから。しかし家同士共闘を申し込む。そしてベアナックルでコンビネーションをお見舞いされる。凛ルートでは紆余屈折の末に彼女に命を救われる。
 
;[[衛宮士郎]]
 
;[[衛宮士郎]]
 
:付き合いの長い大親友。彼には強い親愛の情を一方的に向けており裏切る事を許さない他、例え聖杯戦争だろうが何だろうが他の女に取られる事を決して良しとはしない。この辺り兄妹揃ってそっくりである。『stay night』の開始時には、彼の退部がきっかけで関係が冷え込んでいるが内心深く傷付いていたりもする。『hollow』では元の鞘に納まりつつある。
 
:付き合いの長い大親友。彼には強い親愛の情を一方的に向けており裏切る事を許さない他、例え聖杯戦争だろうが何だろうが他の女に取られる事を決して良しとはしない。この辺り兄妹揃ってそっくりである。『stay night』の開始時には、彼の退部がきっかけで関係が冷え込んでいるが内心深く傷付いていたりもする。『hollow』では元の鞘に納まりつつある。
;[[遠坂凛]]
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:嫉妬と羨望がない交ぜの複雑な感情を向ける。 以前に告白してフラれて逆恨みしているが実はそれは余り気にもしていない。彼にとって重要なのはあくまで『権利』と『[[衛宮士郎]]』なのだから。しかし家同士繋がりから共闘を申し込む。そしてベアナックルでコンビネーションをお見舞いされる。凛ルートでは紆余屈折の末に彼女に命を救われる。
   
;[[柳洞一成]]
 
;[[柳洞一成]]
 
:反りのあわない一応の友人の1人。良く彼と士郎、慎二と共に行動している。『hollow』では士郎を巡って三角関係を展開する。
 
:反りのあわない一応の友人の1人。良く彼と士郎、慎二と共に行動している。『hollow』では士郎を巡って三角関係を展開する。
 
;[[美綴綾子]]
 
;[[美綴綾子]]
 
:弓道部主将。凛ルートでは口論になり、ライダーに彼女を襲わせ路地裏に捨てて悪意ある噂を広める。漫画版では謝りに行くシーンがある。
 
:弓道部主将。凛ルートでは口論になり、ライダーに彼女を襲わせ路地裏に捨てて悪意ある噂を広める。漫画版では謝りに行くシーンがある。
   
;[[言峰綺礼]]
 
;[[言峰綺礼]]
 
:凛ルートで保護を求めて駆け込んだ。その先でライダーを罵り、自分の負けを正当化する言い訳を延々と吐いて内心呆れられるが、本人は気付いていない。その後、ギルガメッシュを名目上譲られる。一応は利害の一致から協力関係となるが慎二本人は言峰の行いにドン引きする一面も。
 
:凛ルートで保護を求めて駆け込んだ。その先でライダーを罵り、自分の負けを正当化する言い訳を延々と吐いて内心呆れられるが、本人は気付いていない。その後、ギルガメッシュを名目上譲られる。一応は利害の一致から協力関係となるが慎二本人は言峰の行いにドン引きする一面も。
 
;[[ギルガメッシュ]]
 
;[[ギルガメッシュ]]
 
:凛ルートで一応の主従関係を結ぶ。だがマスター権は持っておらず、彼からも道化として扱われる。色々と文句は言っていたが、流石の慎二もその迫力は怖かった模様。魔術回路を持たないことから、不完全な聖杯の器として目を付けられる。
 
:凛ルートで一応の主従関係を結ぶ。だがマスター権は持っておらず、彼からも道化として扱われる。色々と文句は言っていたが、流石の慎二もその迫力は怖かった模様。魔術回路を持たないことから、不完全な聖杯の器として目を付けられる。
;[[ハサン・サッバーハ〔呪腕のハサン〕|真アサシン]]
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:臓硯のサーヴァント。本編では絡みは無いが派生作で「坊ちゃん」と呼ばれそれなりに丁重に扱われている。
   
;[[沙条綾香 (氷室の天地)|沙条綾香]]
 
;[[沙条綾香 (氷室の天地)|沙条綾香]]
 
:『氷室の天地』にて興味本位で言い寄るものの、彼女からは相手にされなかった。
 
:『氷室の天地』にて興味本位で言い寄るものの、彼女からは相手にされなかった。
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