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:『Fate/stay night』の4年前(『Fate/hollow ataraxia』の5年前)の秋に士郎と出会う。成り行きで文化祭の看板作りを周りから押し付けられて一人で作っていた士郎に対して、後ろで手伝うこともなく悪態を吐きながらも一晩付き添い、出来上がった看板を見て「お前馬鹿だけどいい仕事するじゃん」と素直に笑ったことがきっかけ。
 
:『Fate/stay night』の4年前(『Fate/hollow ataraxia』の5年前)の秋に士郎と出会う。成り行きで文化祭の看板作りを周りから押し付けられて一人で作っていた士郎に対して、後ろで手伝うこともなく悪態を吐きながらも一晩付き添い、出来上がった看板を見て「お前馬鹿だけどいい仕事するじゃん」と素直に笑ったことがきっかけ。
 
:以降は士郎を馬鹿にしながらも親しい友人として付き合うように成り、彼を利用しようとする人物に影で社会的制裁を加えたり、自分の家に招待したりと、曲がりなりにも友人をやっていた<ref group="出" name="『Fate/side materiale』p.74-75">「Fate用語辞典-間桐慎二」『Fate/side material』p.74-75</ref>。
 
:以降は士郎を馬鹿にしながらも親しい友人として付き合うように成り、彼を利用しようとする人物に影で社会的制裁を加えたり、自分の家に招待したりと、曲がりなりにも友人をやっていた<ref group="出" name="『Fate/side materiale』p.74-75">「Fate用語辞典-間桐慎二」『Fate/side material』p.74-75</ref>。
:『Fate/stay night』の3年前、桜が魔術教育を施されている場面に出くわしたことで、桜こそが間桐の後継者であり、いらない子は自分の方で今まで勘違いしていた自分の惨めさに気づき屈辱を受けることになる。
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:『Fate/stay night』の3年前、桜が魔術教育を施されている場面に出くわしたことで、桜こそが間桐の後継者であり、いらない子は自分の方で今まで勘違いしていた自分の惨めさに気づき屈辱を感じることになる。
:「間桐の後継者」という事に尊大な誇りを持っていた彼にとって今まで自分を形成してきたものが全て裏返ることになった。
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:「間桐の後継者」だという事に自分の価値を見出していた彼にとって今まで自分を形成してきたものが全て裏返ることになった。
:以降は慎二に隠さなくても良くなって開き直った父や祖父から無視され、彼はまさに「空気」となった。その「空気」に同情を向ける桜に対して憎しみと同時に希望を持つようになる。
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:以降は慎二に隠さなくても良くなって開き直った父や祖父から存ない者として扱われ、彼はまさに「空気」となった。その「空気」に同情を向ける桜に対し憎しみと希望を持つようになり今まで桜を哀れんで見下していた彼にとっていっそ無視してくれと思うような惨めな苦痛の3年間を味わうこととなる。この自分の理想とする世界と自分のいる世界のギャップは彼の性格を大きく歪めることとなる。
:今まで桜を見下し哀れんでいた彼にとっていっそ無視してくれと思うような惨めな苦痛の3年間を味わうこととなる。この自分の理想とする世界と自分のいる世界のギャップは彼の性格を大きく歪めることとなる。
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:今まで自分を形成する自尊だった「間桐の後継人」であり自分に無い才能を持つ桜を暴力で徹底的に抑えつけることによって自尊心を保ち、自分の立場を確立しようとするようになった。
:今までの自分を形成する自尊だった「間桐の後継人」である桜を徹底的に抑えつけることによって自尊心を保ち、自分の立場を確立しようとするようになった。
   
:第五次聖杯戦争において、戦いを嫌がった桜の代理マスターとして、ライダーを借り受け参戦。士郎が自分にはなれない魔術師であったことを知り、衝撃を受ける。それでもライダーを得たことで辛うじて自尊心を保ち、本心から士郎に同盟を持ちかける。だが士郎に断られたことで逆上する。
 
:第五次聖杯戦争において、戦いを嫌がった桜の代理マスターとして、ライダーを借り受け参戦。士郎が自分にはなれない魔術師であったことを知り、衝撃を受ける。それでもライダーを得たことで辛うじて自尊心を保ち、本心から士郎に同盟を持ちかける。だが士郎に断られたことで逆上する。
 
;人物
 
;人物
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